Volare Airlines viene fondata tra fine 1997 e inizio 1998 da Gino Zoccai e Vincenzo Soddu, sede legale a Thiene (Vicenza) e base a Milano; i primi voli di linea partono il 15 maggio 1999. Nel 2000 acquisisce Air Europe, dando vita alla holding Gruppo Volare, che controlla entrambe le compagnie. Dopo la crisi del socio Sair Group (proprietario di Swissair) nel 2001, nel marzo 2003 Volare Airlines si trasforma nel marchio low-cost Volareweb.com. Il gruppo sospende le operazioni il 19 novembre 2004 per bancarotta, riprende voli limitati nel 2005, viene acquisito da Alitalia nel 2006 e, ribattezzato Volare S.p.A. poi confluito in CAI Second, viene definitivamente sciolto e integrato in Alitalia l'11 febbraio 2015. È la stessa società dietro sia il nome "Volare Airlines" sia il marchio "Volareweb.com", e fu controllante di Air Europe dal 2000 al 2008.